Obwohl „Till Midnight“ mit seinen straighteren Songs eine soundtechnische Weiterentwicklung im Vergleich zu den eher im traditionelleren Folk verhafteten Vorgängeralben darstellt, ist für den Musiker, der mit seiner Band Hot Water Music den Gainesville-Punk quasi mitgegründet hat, die Rückbesinnung auf alte Tugenden immer noch wichtig. „Ich habe mir eine Tour-Auszeit gegönnt und war viel zu Hause“, so Ragan über die Zeit, in der „Till Midnight“ entstanden ist. „Ich habe an unserem Haus gearbeitet, mit meiner Frau und unseren Hunden Zeit verbracht, war im Wald und beim Fischen. So konnte ich meine Energiereserven auffüllen, und aus dieser Ecke kommen auch viele Songs der neuen Platte.“
Der gelernte Schreiner und Vollblutmusiker plaudert im unten stehenden Video aber nicht nur über das Album, sondern auch über sein Verhältnis zu seinen langjährigen musikalischen Begleitern, zum Beispiel dem Geiger John Gaunt, der mit Ragan auch auf seinen Vorgängeralben zusammengearbeitet hat. Zwischendurch wird der Clip durch Live-Impressionen von Ragans Konzert im Bostoner Paradise Rock Club aufgelockert.